辜仲谅与妻子罗惠玲由于出身豪门且外形高大帅气，辜仲谅的婚姻向来备受岛内瞩目。1992年时，28岁的辜仲谅在商界应酬场合认识了现任妻子罗惠玲。罗惠玲个子高挑、面貌清秀，曾被朋友形容为“冰山”、“有个性的女子”。但由于罗惠玲出身微寒、仅有高职学历，这段感情遭到辜家上下反对。但辜仲谅不顾一切，与罗惠玲私定终身并生子，恋情在岛内轰动一时。
辜仲谅曾回忆说，当年追罗惠玲时有一次想做道龙虾大餐，但是不知道该怎么杀龙虾，赶紧打电话给远在美国的弟弟辜仲莹求救。辜仲莹在电话那头教哥哥要先用日本筷子(筷尖很细)插进龙虾的某个部位，“放血”后再料理。在家里找了个遍都找不到日本筷子的辜仲谅只好随便拿了根筷子往龙虾身上戳，结果龙虾发出“吱!吱!”地惨叫声，吓得他把龙虾仍得老远。
但没过几年，就有媒体报出，罗惠玲由于出门都有记者跟踪，重压之下患上忧郁症，被送到美国接受心理治疗。但这次辜仲谅婚外情曝光后，罗惠玲的好友站出来澄清说，罗惠玲根本没有忧郁症，并忍不住为罗惠玲叫屈说：“辜仲谅欠妻子一个道歉。”据透露，辜家放话说罗惠玲患上严重忧郁症，是为了让辜仲谅的外遇“合理化”，“罗惠玲是被辜家逼出去的，匆忙赴美之下只带了一条碎钻首饰”。友人还透露，罗惠玲情绪不稳是因为丈夫不忠导致，她确实找了心理医生辅导，但医院根本没有开过忧郁症之类的病历。
9月7日，罗惠玲突然接到辜仲谅的电话，辜告诉罗，“两天前我生了一个女儿”。罗惠玲还很有风度地问：“可不可爱？是不是跟爸爸长得一样黑？”辜仲谅说女儿的鼻子大，很像他。后来罗惠玲问孩子的妈妈是谁，辜仲谅说：“是美籍华裔。”根据友人转述，此刻罗惠玲心中的大石落下，至少确定不是“那个人”，也就是钱秘书。罗惠玲随后竟还叮咛辜仲谅要好好帮人家坐月子，不要像她当年一样只能偷偷生、喝鸡精补身体。
如今看到岛内媒体报道，友人说罗惠玲非常伤心，“女儿都生下来了却还要骗我”。但她为了不破坏辜仲谅在儿子们心中的形象，还要小孩不要怪父亲，要接受这个事实，“对妹妹要像对待堂妹一样”。至于未来事件如何发展，媒体透露辜仲谅已经拟好离婚协议，只等罗惠玲签字。
长相出众且含着金钥匙出身的辜仲谅身高1.84米、长相出众且含着金钥匙出身的辜仲谅，一直被岛内媒体描绘为“韩剧男主角”。事业上，辜仲谅一直非常有上进心，2006年时他主管的中信金控公司在台湾金融业界独领风骚，成为发卡第一、获利第一、并购最速最猛的公司。但辜家百年走红顶商人之路的生存模式也深深影响着辜仲谅。为了占据更多的资源，2000年民进党上台后，辜仲谅不但认李登辉为干爹，还和陈水扁之子陈致中称兄道弟，更向陈水扁妻子吴淑珍进贡百万名表。
但2006年，辜家由于传出打算并购有国民党色彩的复华金控公司而引来“杀身之祸”。台湾检方大举调查中信金控公司并购案，辜仲谅因此滞留日本，随后遭到检方通缉。2008年国民党重新上台后，辜仲谅才坐着私人飞机返台作证。
